Hợp chất flavonoid là gì? Các nghiên cứu khoa học liên quan

Flavonoid là hợp chất polyphenol thiên nhiên với khung 15 cacbon, tồn tại dạng aglycone hoặc glycoside, đóng vai trò bảo vệ thực vật trước tia UV. Flavonoid có tác dụng chống oxy hóa, kháng viêm, kháng khuẩn và bảo vệ tim mạch nhờ cơ chế bắt gốc tự do và điều hòa tín hiệu NF-κB mạnh mẽ.

Định nghĩa và phân loại chung

Flavonoid là nhóm hợp chất polyphenol có khung 15 cacbon (C6–C3–C6) gồm hai vòng thơm A và B nối với vòng trung tâm C. Chúng tồn tại trong thực vật dưới dạng aglycone hoặc glycoside, tham gia vào quá trình bảo vệ chống tia UV, sinh tổng hợp hormone thực vật và tương tác với vi sinh vật.

Flavonoid được phân loại thành sáu lớp chính dựa trên cấu trúc vòng C và vị trí nhóm hydroxyl:

  • Flavonols (ví dụ quercetin, kaempferol) có nhóm OH tại C-3 và liên kết đôi C2=C3.
  • Flavones (ví dụ luteolin, apigenin) có liên kết đôi C2=C3 nhưng không có OH tại C-3.
  • Isoflavones (ví dụ genistein, daidzein) vòng B gắn vào C-3 của vòng C, tạo đặc tính tương tự estrogen.
  • Flavanones (ví dụ naringenin, hesperetin) no ở vòng C, thường xuất hiện dưới dạng glycoside trong cam và họ cam.
  • Flavan-3-ols (ví dụ catechin, epicatechin) không có nhóm carbonyl, đóng vai trò chính trong trà và cacao.
  • Anthocyanidins (ví dụ cyanidin, delphinidin) dạng cation, tạo màu đỏ – tím trong hoa quả và rau.

Phân loại này giúp nghiên cứu dược lý và ứng dụng thực phẩm chức năng, đồng thời xác định sinh khả dụng và tác động lên cơ thể con người. Tham khảo chi tiết nhóm flavonoid tại PubChem – Flavonoid.

Cấu trúc hóa học và con đường tổng hợp

Cấu trúc cơ bản của flavonoid gồm hai vòng benzen nối với nhau qua một chuỗi ba cacbon tạo thành vòng pyran hoặc pyrilium. Vòng A và B có thể mang các nhóm chức như hydroxyl, methoxyl, glycoside, ảnh hưởng đến hoạt tính sinh học và độ tan của phân tử.

Con đường sinh tổng hợp flavonoid bắt đầu từ amino acid phenylalanine, qua enzyme phenylalanine ammonia-lyase (PAL) chuyển thành cinnamic acid, sau đó qua chuỗi enzym CHS (chalcone synthase) và CHI (chalcone isomerase) tạo naringenin chalcone, bước trung gian của hầu hết các lớp flavonoid:

  • PAL: phenylalanine → cinnamic acid
  • 4CL: cinnamic acid → p-coumaroyl-CoA
  • CHS: p-coumaroyl-CoA + malonyl-CoA → chalcone
  • CHI: chalcone → flavanone (naringenin)

Từ flavanone, các enzyme F3H, FLS, IFS và DFR khác biệt hóa thành flavonol, flavone, isoflavone, anthocyanidin tương ứng. Biểu đồ tổng hợp chi tiết có thể tham khảo tại NCBI – Flavonoid Biosynthesis.

Phân loại chi tiết các lớp flavonoid

Mỗi lớp flavonoid có đặc trưng cấu trúc và dược tính riêng:

  1. Flavonols: quercetin, kaempferol — hoạt tính chống oxy hóa mạnh, bảo vệ tế bào khỏi stress oxy hóa.
  2. Flavones: luteolin, apigenin — kháng viêm, ức chế enzyme COX và LOX giảm viêm.
  3. Isoflavones: genistein, daidzein — tác động tương tự estrogen, hỗ trợ sức khỏe xương và tim mạch.
  4. Flavanones: hesperidin, naringin — bảo vệ mạch máu, giảm cholesterol LDL.
  5. Flavan-3-ols: catechin, epicatechin — thành phần chính trong trà xanh, chống ung thư và cải thiện chức năng não.
  6. Anthocyanidins: cyanidin, pelargonidin — chất nhuộm màu tự nhiên, tăng cường thị lực và bảo vệ mạch máu.

Sự đa dạng này cho phép flavonoid tham gia nhiều cơ chế sinh học, từ kháng khuẩn, chống viêm đến hỗ trợ chuyển hóa và bảo vệ thần kinh. Tham khảo thêm tại NIH – Flavonoids Health.

Tính chất lý hóa

Flavonoid thường là tinh thể vàng đến cam, tan tốt trong dung môi hữu cơ phân cực (methanol, ethanol) và ít tan trong nước thuần. Độ tan được ảnh hưởng bởi số lượng và vị trí nhóm hydroxyl, methoxyl hoặc glycoside.

Phổ UV–Vis của flavonoid đặc trưng với hai dải hấp thụ:

  • Band I: 300–380 nm do chuyển electron π→π* trong vòng B.
  • Band II: 240–280 nm do chuyển electron π→π* trong vòng A.

Độ ổn định flavonoid chịu ảnh hưởng bởi pH và nhiệt độ: anthocyanidins dễ biến tính ở pH kiềm, trong khi flavonols và flavan-3-ols bền nhiệt hơn. Biến động này quan trọng khi chiết xuất và bảo quản thực phẩm chức năng chứa flavonoid.

LớpPhổ hấp thụ (nm)Độ tan
Flavonols255–265, 350–385tan trong methanol, ethanol
Flavones250–270, 310–350tan trong ethanol
Flavan-3-ols270–290tan hạn chế trong nước
Anthocyanidins450–550phụ thuộc pH, tạo màu

Cơ chế tác dụng sinh học

Flavonoid thể hiện hoạt tính sinh học đa dạng nhờ cấu trúc polyphenol có khả năng bắt gốc tự do (radical scavenging), che kim loại chuyển tiếp và ức chế enzyme oxy hóa. Quercetin và kaempferol ưu thế trong việc trung hòa các gốc ROS như O2•–, OH• và NO2•, giảm stress oxy hóa tế bào.

  • Ức chế enzyme COX-2 và LOX, giảm tổng hợp prostaglandin và leukotriene, từ đó giảm viêm mạn tính.
  • Điều hòa tín hiệu NF-κB và MAPK, giảm biểu hiện cytokine pro‐inflammatory TNF-α, IL-1β, IL-6.
  • Tác động lên kênh ion và thụ thể: apigenin kích hoạt thụ thể GABAA, cho hiệu quả an thần nhẹ; genistein liên kết ERα/β, tạo hiệu ứng estrogen‐like.

Hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm của flavonoid thể hiện qua ức chế tổng hợp màng tế bào vi sinh vật, phá vỡ gradient ion và giảm hoạt động enzyme quan trọng cho sự sống của vi khuẩn. Nghiên cứu in vitro cho thấy catechin và epicatechin ức chế Escherichia coliStaphylococcus aureus hiệu quả. PubMed – Antibacterial Flavonoids

Nguồn thực phẩm và sinh khả dụng

Flavonoid phân bố rộng trong thực vật, đặc biệt cao trong:

  • Trái cây: quả mọng (blueberry, blackberry), táo, nho đỏ chứa anthocyanidins và flavonols.
  • Rau lá xanh: cải xoăn, rau bina giàu quercetin và kaempferol.
  • Trà (Camellia sinensis): catechin và epicatechin chiếm 30–40% khối lượng khô lá trà. ScienceDirect – Flavan-3-ols
  • Socola đen (≥70% cacao) chứa flavan-3-ols và procyanidins.

Sinh khả dụng (bioavailability) của flavonoid phụ thuộc cấu trúc (aglycone dễ hấp thu hơn glycoside), tương tác với vi sinh vật ruột và chuyển hóa bước đầu tại gan. Quercetin glycoside hấp thu <10%, trong khi epicatechin đạt 20–30% nồng độ huyết tương sau 2 giờ. Phụ gia sinh lý như lecithin hoặc dạng nano‐liposome cải thiện hấp thu lên 2–3 lần. NIH – Flavonoids Bioavailability

Phương pháp phân tích và định lượng

Định lượng flavonoid trong mẫu thực phẩm sử dụng các kỹ thuật sắc ký cao phân giải:

  • HPLC–DAD: phát hiện qua phổ UV, ngưỡng phát hiện ~0.1 mg/kg, thích hợp phân tích đơn chất.
  • LC–MS/MS: cho phép phát hiện đa phân tử với độ nhạy ppb (µg/kg), phân biệt đồng phân glycoside và aglycone.
  • GC–MS: dùng sau methyl hóa hoặc TMS hóa flavonoid, thích hợp phân tích mẫu cần định tính phức tạp.
Kỹ thuậtNgưỡng phát hiệnƯu/nhược điểm
HPLC–DAD0.1 mg/kgĐơn giản, ít tốn kém nhưng kém phân giải đồng phân
LC–MS/MS1–5 µg/kgNhạy, phân giải tốt nhưng thiết bị đắt tiền
GC–MS5–10 µg/kgĐịnh tính chính xác, cần bước biến đổi mẫu

Phương pháp sắc ký kết hợp thử nghiệm in vitro (DPPH, ABTS) và tế bào (ROS assay) giúp đánh giá khả năng chống oxy hóa và tác dụng sinh học của chiết xuất. Thiết bị tự động hóa gần đây cho phép phân tích 100 mẫu/ngày, nâng cao hiệu suất xét nghiệm.

Lợi ích sức khỏe và ứng dụng dược lý

Flavonoid được chứng minh có lợi cho nhiều hệ cơ quan:

  • Tim mạch: tăng khả năng giãn mạch qua tăng tổng hợp NO, giảm LDL-ox, ngăn xơ vữa động mạch.
  • Thần kinh: ức chế β‐amyloid và tau aggregation, bảo vệ tế bào thần kinh, tiềm năng giảm Alzheimer. PubMed – Flavonoids Neuroprotection
  • Ung thư: quercetin và apigenin gây apoptosis tế bào ác tính, ức chế angiogenesis và di căn qua điều hòa p53 và Bax/Bcl-2.
  • Hỗ trợ chuyển hóa: giảm đề kháng insulin, điều chỉnh glucose máu, hematologic studies show genistein cải thiện độ nhạy insulin.

Được ứng dụng trong thực phẩm chức năng và dược phẩm, flavonoid thường ở dạng chiết xuất tiêu chuẩn hoá (standardized extract) với hàm lượng 50–90% sinh tố tự nhiên, đảm bảo hiệu quả lâm sàng và an toàn. Viêm khớp dạng thấp và viêm da cơ địa là hai chỉ định thử nghiệm phân tử flavonoid qua đường uống và bôi ngoài da.

Độc tính và an toàn

Mặc dù flavonoid an toàn ở liều thực phẩm, liều cao trong thực phẩm chức năng (>1 g/ngày) có thể gây tác dụng phụ:

  • Ảnh hưởng enzyme CYP450 (CYP3A4, CYP2C9), tương tác thuốc huyết áp và kháng đông.
  • Rối loạn tiêu hóa: buồn nôn, tiêu chảy khi dùng nồng độ cao (>1 500 mg/ngày).
  • Ngộ độc mangan do hợp chất complex flavonoid-Mn, hiếm gặp nhưng cần lưu ý khi bổ sung đồng thời mangan.

EFSA đánh giá an toàn quercetin trong dạng cấp thực phẩm chức năng ở mức UL (Upper Level) 1 000 mg/ngày, còn genistein ≤54 mg/ngày theo khuyến cáo IARC. Người mang thai và cho con bú nên thận trọng, tham khảo ý kiến chuyên gia y tế. PubMed – Flavonoids Safety

Tài liệu tham khảo

Các bài báo, nghiên cứu, công bố khoa học về chủ đề hợp chất flavonoid:

Isoquercitrin kích hoạt đường dẫn tín hiệu AMP–kinase protein (AMPK) trong tế bào H4IIE chuột Dịch bởi AI
BMC Complementary and Alternative Medicine - - 2014
Tóm tắt Bối cảnh Isoquercitrin, một hợp chất flavonoid phân bố rộng rãi trong các cây dược liệu và thực phẩm, có nhiều hoạt động sinh học bao gồm ức chế sự biệt hóa tế bào mỡ. Trong nghiên cứu này, chúng tôi đã điều tra tác động của isoquercitrin lên sự tích tụ lipid và các cơ chế phân tử của nó ...... hiện toàn bộ
#Isoquercitrin #AMPK #chuyển hóa lipid gan #SREBP-1 #FAS #AdipoR1 #tế bào u gan H4IIE #hợp chất flavonoid #tích tụ lipid #bệnh gan nhiễm mỡ không do rượu
Cấu trúc và hoạt tính chống oxy hoá của một số hợp chất flavonoid phân lập từ lá cây mơ lông (Paederia lanuginosa) thu hái tại Quảng Nam, Việt Nam
Từ dịch chiết EtOAC của lá cây Mơ lông (Paederia Lanuginose) đã phân lập được ba hợp chất flavonoid, gồm kaempferol (KF), quercetin (QCT) và quercitrin (QCTR). Cấu trúc của các hợp chất này được xác định bằng các dữ liệu phổ NMR kết hợp với tài liệu tham khảo. Hoạt tính chống oxy hoá của các hợp chất trong môi trường nước (pH 7,4) cũng đã được đánh giá thông qua phương pháp tính toán hoá học. Kết ...... hiện toàn bộ
#Flavonoid #Paederia Lanuginose #hoạt tính chống oxy hoá #hằng số tốc độ phản ứng #bước chuyển đơn điện tử
CÁC HỢP CHẤT FLAVONOID GLYCOSIDE TỪ LÁ CÂY XUYÊN TÂM LIÊN (Andrographis paniculata Burm. F.) Ở VIỆT NAM
Nghiên cứu này đã phân lập được ba hợp chất flavonoid và một hợp chất stillbene từ dịch chiết butanol của lá cây xuyên tâm liên, với sự kết hợp nhiều kỹ thuật sắc ký khác nhau gồm sắc ký cột silica gel, sắc ký cột pha đảo RP-18 và Sephadex LH-20. Dựa vào các số liệu phổ, những hơp chất phân lập được là apigetrin (1); luteoloside (2); rutin (3); polydatin (4). Cấu trúc của chúng được xác định bằng ...... hiện toàn bộ
#Andrographis paniculata B. #apigetrin #polyphenol #flavonoids glycoside
Khám phá hợp chất flavonoid và theaflavin từ chi Camellia ở Việt Nam theo hướng ức chế Keap1-Nrf2 bằng phương pháp sàng lọc in silico
Các cây thuộc chi Chè Camellia từ lâu đã được chứng minh có khả năng chống stress oxy hóa thông qua sự dập tắt các gốc tự do. Nghiên cứu này sử dụng phương pháp sàng lọc ảo in silico tích hợp thuật toán học máy để dự đoán khả năng chống oxy hóa thông qua việc tăng cường biểu hiện Nrf2 của 5 loài thuộc chi chè Camellia bao gồm Camellia sinensis, Camellia quephongensis, Camellia oleifera, Camellia a...... hiện toàn bộ
#Mô hình học máy #ức chế phức hợp Keap1-Nrf2 #chi Camellia #docking phân tử #in silico
Tăng cường hợp chất Flavonoid từ Houttuynia cordata lên men sử dụng sáu chủng Bacillus tách ra từ Houttuynia cordata lên men truyền thống Dịch bởi AI
Toxicological Research - Tập 28 - Trang 117-122 - 2012
Flavonoid, thành phần chính trong Houttuynia cordata Thunb., thể hiện nhiều hoạt động dược lý khác nhau. Sự biểu hiện của flavonoid thực vật một phần được điều chỉnh bởi quá trình lên men. Do đó, chúng tôi đã nghiên cứu các tác động của quá trình lên men đối với H. cordata nhằm xác định các chủng vi khuẩn có mặt trong quá trình lên men cũng như xác định liệu H. cordata lên men có thể được sử dụng ...... hiện toàn bộ
#Houttuynia cordata #flavonoid #Bacillus #lên men #probiotic #viêm
Nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất aromatic và flavonoid từ loài xương quạt (Dianella ensifolia)
Bằng phương pháp sắc ký cột, bốn hợp chất (1 - 4) đã được phân lập từ phần trên mặt đất của cây Xương quạt Dianella ensifolia (L.) DC. thu tại Đà Lạt, tỉnh Lâm Đồng, Việt Nam. Cấu trúc của chúng là methyl β-orcinolcarboxylate (1), dianellose (2), 5,7-dihydroxy-4ʹ-methoxyflavan (3) và amentoflavone (4) được xác định dựa trên các dữ liệu phổ khối phân giải cao (HR ESI MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân...... hiện toàn bộ
#Xương quạt #Dianella ensifolia (L.) DC. #methyl β-orcinolcarboxylate #dianellose #biflavone #amentoflavone
CÁC HỢP CHẤT FLAVONOID PHÂN LẬP TỪ VỎ ĐẬU XANH
Tạp chí Phân tích Hóa, Lý và Sinh học - Tập 29 Số 1 - Trang 214 - 2023
Bốn hợp chất flavonoid, vitexin (1), isovitexin (2), isoorientin (3), taxifolin (4), và một hợp chất steroid daucosterol (5) đã được phân lập từ dịch chiết methanol của phần vỏ đậu xanh. Cấu trúc của các chất này được xác định dựa trên phân tích các dữ kiện phổ khối lượng, phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiều và hai chiều, và kết hợp so sánh với các dữ liệu phổ đã công bố. Ba hợp chất 3-5 lần đầu ...... hiện toàn bộ
#Vigna radiata #flavonoid #isoorientin #taxifolin #daucosterol.
SÀNG LỌC MỘT SỐ HỢP CHẤT ALKALOID ỨC CHẾ EGFR BẰNG PHƯƠNG PHÁP DOCKING PHÂN TỬ ĐỊNH HƯỚNG ĐIỀU TRỊ UNG THƯ PHỔI
Tạp chí Y - Dược học quân sự - Tập 48 - Trang 9-22 - 2023
Mục tiêu: Sàng lọc các hợp chất thuộc nhóm alkaloid nhằm tìm ra các chất có khả năng ức chế thụ thể yếu tố tăng trưởng biểu bì (epidermal growth factor receptor - EGFR) định hướng điều trị ung thư phổi với hiệu quả điều trị cao, ít tác dụng phụ so với các phương pháp khác như hóa trị, xạ trị. Phương ph...... hiện toàn bộ
#Alkaloid #EGFR #Docking phân tử #Ung thư phổi không tế bào nhỏ
CÁC HỢP CHẤT TRITERPENOID DẠNG IRIDAL VÀ CÁC HỢP CHẤT ISOFLAVONOID ĐƯỢC PHÂN LẬP TỪ RỄ CỦA LOÀI RẺ QUẠT (BELAMCANDA CHINENSIS)
Cây rẻ quạt có tên khoa học là Belamcanda chinensis (L.) DC, là cây hoa cảnh và cây thuốc thuộc họ La dơn (Iridaceae). Thân rễ của loài được sử dụng trong y học cổ truyền Việt Nam để điều trị các chứng viêm và rối loạn hô hấp như hen suyễn, viêm amidan, ho và viêm họng. Trong nghiên cứu này, bốn hợp chất triterpenoid dạng iridal (1–4) và bốn hợp chất isoflavonoid (5–8) đã được phân lập từ dịch chi...... hiện toàn bộ
#Iridal-type triterpenoid #Isoflavonoid #La dơn #Rẻ quạt
HOẠT TÍNH KHÁNG OXI HÓA CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT FLAVONOID PHÂN LẬP ĐƯỢC CỦA LÁ CÂY MẬT GẤU (Vernonia amygdalina Del.)
Tạp chí Phân tích Hóa, Lý và Sinh học - Tập 28 Số 4 - Trang 194 - 2023
Nghiên cứu này nhằm mục đích đánh giá hoạt tính kháng oxi hóa của một số hợp chất phân lập được của lá cây Mật gấu (Vernonia amygdalina Del.). Kết quả khảo sát thành phần hóa học cho thấy, từ cao phân đoạn ethyl acetate của lá cây Mật gấu, ba hợp chất flavonoid đã được phân lập và nhận danh là luteolin (1), luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside (2), và kaempferol (3). Cấu trúc các hợp chất này được xác...... hiện toàn bộ
#kháng oxi hóa #hợp chất flavonoid #cây mật gấu.
Tổng số: 22   
  • 1
  • 2
  • 3